L'unité tout d'abord désignée comme 90th Regiment est formée en 1883, combat pour la première fois dans la Rébellion du Nord-Ouest en 1885, quand les métis canadiens tentèrent sans succès d'établir un Etat indépendant dans l'actuel territoire du Saskatchewan Elle participa également à la seconde guerre des Boers.. Pendant la première guerre mondiale le régiment lève plusieurs bataillons pour le Corps expéditionaire canadien. Après la réorganisation de la Milice canadienne en 1920, l'ancienne désignation du régiment et abandonnée pour devenir The Royal Winnipeg Rifle. Trois bataillons du régiments ont été intégrés aux forces alliées pendant le second conflit mondial. Le 1st Battalion est incorporé à la 3rd Canadian Infantry Division, le 2nd Bn sera utilisé comme une unité de réserve qui restera à mi-temps à Winnipeg et le 3rd Bn est intégré dans la Canadian Army Occupation Force.

  Le 1st Battalion fait partie des premières forces alliées à débarquer en Normandie le 6 juin 1944. Il combat durant la bataille de Caen ainsi qu'à Falaise, puis dans le reste de l'Europe de l'Ouest à la  bataille de Lescaut, et fut engagé pour l'opération Veritable (8-11 mars 1945) jusqu'à la bataille finale sur le Rhin. Il retourne au Canada à la fin de la guerre, tandis que le 3rd Battalion prend part à l'occupation de l'Allemagne de l'Ouest jusqu'en 1946. Le régiment s'amalgame en 1955 avec le Royal Winnipeg Light Infantry sans changer de désignation. Existant toujours le régiment est stationné dans la ville de Winnipeg dans la province du Manitoba. Comme tous les Rifles Regiment, il ne possède pas de drapeau et marche sur le Traditional Rifle pace de 140 pas à la minute. Les honneurs de bataille sont portés par le badge de casquettes et sur les tambours du régiment. Son badge de col représente un démon qui tient un spectre imitant le rôle d'un fusilier en train de courir sur le champ de bataille.

 

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                        Insigne régimentaire avec honneurs de bataille inscrits sur la couronne.

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Membres du Royal Winnipeg Rifles à Juno Beach le 6 juin 1944. (Departement of National Defence / National Archives of Canada).

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             Troupes du Royal Winnipeg Rifles près d'Ifs le 25 juillet 1944. (Ken Ball / National Archives Canada).

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                                  Normandie juillet 1944. (National Archives Canada).

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Le lieutenant-colonel L.R. Fulton du régiment recevant la DSO des mains du général Montgomery le 5 novembre 1944 en Belgique. (By Donald I Grant. Departement of National Defence / National Archives of Canada. PA-168229 ).